Passeggiando nel centro storico di Vasto è possibile visitare il Castello Caldoresco (1439) che fu costruito dall’architetto senese Mariano di Jacopo per volere di Giacomo Caldora, feaudatario e signore di Vasto. Uno dei monumenti più importanti della città, il castello si trova proprio nel centro storico della città e volge il suo sguardo su piazza Rossetti e piazza Barbacani, dominando tutta la costa e permettendo di godere di un magnifico panorama del lungomare. Il castello Caldoresco nacque come fulcro centrale della struttura difensiva di Vasto e fu costruito utilizzando delle precise tecniche militari per limitare una possibile vulnerabilità delle mura. Al centro vi è un cortile in stile medioevale, bastioni a mandorla, due torri e quattro cortine murarie con un fossato e ponte levatoio.
A Vasto vi sono moltissime chiese antiche, alcune delle quali devono essere citate per la loro importanza: la Chiesa di Santa Maria Maggiore, la Chiesa di San Michele Arcangelo, la Cattedrale di San Giuseppe, la Chiesa di San Pietro.